在当今生活中,人们接触的化学物质众多,接触的有机化合物也相当多,我们在中学学习有机化学,了解它们的结构和性质,为今后的学习和工作打好基础,我个人认为,要学好有机化学,需要迈过几个坎,首先要过确定分子式、结构式这道坎,其次要过官能团性质这道坎,包括官能团的引入,消去和转变。还要过有机反应方程式、有机合成与制备这道坎,最后还要过同分异构这道坎。
以下用例题的形式来说明如何迈过这些坎。
【例1】已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和O 58.3%。请填空:
(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准状况),则A的分子式是 ;
(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ;
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 ;
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ,② 。
【解析】:已知C%,H%,O%并且相加为100%,除以相对原子质量得实验式(或最简式):N©:N(H):N(O)=0.0312:0.042:0.0364=6:8:7(这里有个小窍门,要么使氧原子为整数,要么用最靠近的差值作基本单元。这里用:0.0364-0.0312=0.0052作除数。0.0312÷0.0052=6;0.042÷0.0052=8;0.0364÷0.0052=7.)
用实验式和氧气反应来确定分子式:
(C6H8O7)n + 4.5nO2→6nCO2 + 4nH2O
1mol 4.5nmol
0.01mol mol
列比例式,求出n值。求出分子式。所以分子式为:C6H8O7
有机物燃烧一般是最后配O2的系数,因为这样简便些,有个折算方法:1个C耗1个O2,4个H耗1个O2,自己1个O减去2个H,自带2个O减去1个碳,N不耗氧生成N2,卤素生成HX。
应该说是迈过了第一道坎。下面是第二道坎,确定结构:搜集信息:A不含醛基;A有三个羧基;只
能放在端点。A有醇羟基并且只能是一个,因为总共只有7个O,A中有4个氢处于完全相同的化学环境。试着写出三个羧基,一个羟基,用去四个C,还有两个C要带4个氢,只能是-CH2—,给出结构式是这样的。
下面是官能团的性质,即我所认为的第三道坎;酯化反应。消去反应。分子间内脱水反应等,因为这个醇羟基不能催化氧化,无氢可下。