题组一 有机合成路线的设计
1.A、B、C都是有机化合物,具有如下的转化关系:A去氢加氢BC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是( C )
A.A是乙炔,B是乙醇 B.A是乙烯,B是乙炔
C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯
解析:由题给信息可知,A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又知C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。
2.某有机化合物甲经多步氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( A )
A.ClCH2CH2OH B.HCOOCH2Cl
C.ClCH2CHO D.HOCH2CH2OH
解析:运用逆向分析法:由1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)可知,丙为二元醇,乙为一元酸。丙由甲水解而来,则甲本身含有一个羟基,也与甲经氧化得乙相吻合;又因乙中含有两个碳原子,故甲为ClCH2CH2OH。